NOMENCLATURE en chimie organique

Source : Société française de chimie ; règles définies par U.I.C.P.A.

Voir aussi www.sfc.fr & http://www.netclasse.com/home.php

 

INTRODUCTION

 

I - LES DIFFERENTS TYPES DE NOMS

 

1. Le nom fondamental : Nom à partir duquel d’autres noms sont dérivés.

Exemple : éthane                      CH3 CH3

 

2. Le nom systématique : Nom obtenu à partir du nom fondamental et formé de syllabes de signification structurale précise.

Exemple : 2-chloroéthanol        CH2Cl CH2  OH

 

3. Le nom trivial : Nom d’usage courant.

Exemple : alcool éthylique à la place d’éthanol CH3   CH2   OH

                 acétone à la place de propanone               CH3  CO CH3

 

II - LES DIFFERENTES PARTIES D’UNE MOLECULE

 

1. La chaîne principale : La chaîne carbonée la plus grande. Son nombre d’atomes de carbone détermine le nom de l’hydrocarbure de base.

Exemple : propane                   CH3 CH2  CH3

 

2. Les substituants : Tout atome ou groupe d’atomes qui remplace l’hydrogène dans un composé fondamental. Ils sont mentionnés en préfixe.

Exemple : chloroéthane            CH2Cl CH3

 

3. Le groupe caractéristique : Il correspond à un atome ou un groupe d’atomes reliés à la chaîne principale par un hétéroatome (N, O principalement). Il est généralement indiqué par un suffixe.

Exemple : éthanol                     CH3 CH2 OH

 

LES HYDROCARBURES SATURES ACYCLIQUES

 

1. Nom générique : Les alcanes

2. Nom de quelques hydrocarbures saturés acycliques linéaires.            Cn H2n+2

 

n

NOM

n

NOM

 

1

Méthane

9

Nonane

2

Ethane

10

Décane

3

Propane

11

Undécane

4

Butane

12

Dodécane

5

Pentane

19

Nonadécane

6

Hexane

20

Eicosane

7

Heptane

30

Triacontane

8

Octane

 

 

 

3. Nom des alkyles : Quand un radical dérive d’un hydrocarbure saturé par enlèvement d’un hydrogène, le nom du groupe s’obtient en remplaçant la terminaison ane par la terminaison yle. Exemple : propyle               CH3 CH2 CH2

 

4. Hydrocarbures saturés acycliques ramifiés : On détermine quelle est la plus longue chaîne linéaire, on la numérote de façon que le carbone portant le groupe alkyle ait le numéro le plus faible possible.

Exemple : 3-méthylhexane       

Si l’hydrocarbure saturé acyclique comporte plusieurs ramifications, les groupes alkyles sont énoncés par ordre alphabétique.

Exemple : 4-éthyl-3-méthylheptane

 

 

Si l’hydrocarbure saturé acyclique comporte des groupes alkyles identiques, on les indique par des termes multiplicatifs sans ordre alphabétique.

Exemple : 4-éthyl-2,5-diméthyloctane

 

LES HYDROCARBURES INSATURES ACYCLIQUES

 

1. Nom générique pour ceux comportant une double liaison : alcènes. Cn H2n

2. Le nom d’un hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant une double liaison est formé en remplaçant dans le nom de l’hydrocarbure saturé correspondant, la terminaison ane par ène.

La position de la double liaison est mentionnée par un seul indice, celui du premier atome de carbone doublement lié rencontré dans le sens de numérotation de la chaîne de façon à ce que l’indice soit le plus petit possible. Exemple : hex-2-ène

 

 

 

3. Le nom d’un hydrocarbure insaturé acyclique ramifié : On choisit comme chaîne principale la plus longue chaîne contenant la liaison multiple, cette dernière sera affectée de l’indice le plus petit possible. Exemple : 5-éthyl-2-méthylhept-3-ène

4 . Les alcynes Cn H2n – 2 : ils possèdent une triple liaison entre deux carbones, la terminaison est yne

 

 

 

 

HYDROCARBURES MONOCYCLIQUES

 

1. Les hydrocarbures non aromatiques

 

Le nom d’un hydrocarbure, saturé ou non, monocyclique se forme en accolant le préfixe cyclo au nom de l’hydrocarbure saturé ou non.

Exemple : cyclohexane C6 H12

 

2. Les hydrocarbures aromatiques

 

a. L’hydrocarbure aromatique le plus simple est le benzène.

 

 

 

                                  

                                                          

b. Hydrocarbures aromatiques monocycliques substitués dont les noms sont consacrés par l’usage et conservés :

 

                toluène                                            styrène

                                              

 

 

 

 

c. Les autres sont nommés comme des dérivés du benzène.

             

              éthylbenzène

 

 

 

 

 

 

d. Nom des groupes aryles

           

            groupe phényle                                      groupe 2-vinylphényle

 

 

 


NOMENCLATURE DES FONCTIONS

 

1. La notion de fonction

On appelle fonction, un atome ou groupe d’atomes introduit sur la chaîne principale. Cette expression ne s’applique pas aux groupes ne comportant que des atomes de carbone et d’hydrogène.

 

2. La construction des noms

On détermine la chaîne principale en fonction des critères successifs suivants :

            1/ Les groupes caractéristiques

            2/ Le maximum d’insaturation

            3/ La chaîne hydrocarbonée la plus longue

            4/ Un nombre maximal de substituants désignés par des préfixes.

On numérote la chaîne de façon que le suffixe désignant la fonction ait l’indice le plus petit.

Le nom du composé se forme alors : préfixes+chaîne principale+insaturation+suffixe de la fonction

3. Tableau

Principales fonctions

 

Les fonctions non présentées dans ce tableau (dérivés halogénés et nitrés) sont toujours mentionnées en préfixes.

M = métal monovalent ; X = halogène ; nom *  = le carbone portant la fonction ne fait pas partie de la chaîne principale.

 

Classe

Nom générique

Formule

Suffixe

Autre dénomination

Préfixe* - Nom de Groupe

Acide carboxylique

 

OÏQUE

 

Acide alcanoïque

Acide...carboxy-lique*

HOOC               carboxy

 

R CO            acyle  (alcanoyle - alkylcarbonyle)

Anhydride d’acide

 

Anhydride alcanoïque

 

Ester

Alcanoate de R1

 

 alkyloxycarbonyle

Halogénure d’acyle

OYLE

Halogénure d’alcanoyle

Halogénure d’alkycarbonyle*

X CO     halogénoformyle

Alcool (et phénol)

R OH

OL

Alcanol

Alcool alkylique

HO                     hydroxy

R O               alkyloxy -                                alcoxy

Aldéhyde                             

AL

Alcanal

... carbaldéhyde*

H CO            formyle

Cétone

ONE

Alcanone

Dialkylcétone*

 

O = C =     oxo (le Carbone fait partie de la chaîne principale)

Amine

R NH2

AMINES

Alkylamine

 

NH2                      amino

 

Amide

AMIDE

 

 

Alcanamide

...carboxamide *

alcanamido

NH2 CO       carbamoyle

Nitriles

R C º N

NITRILE

 

Alcanenitrile

...carbonitrile*

Cyanure d’alkyle*

 

 

N º C                 cyano

 

QUELQUES EXEMPLES DES PRINCIPALES FONCTIONS

 

FONCTION ACIDE CARBOXYLIQUE

 

FORMULE

NOM SYSTEMATIQUE

NOM USUEL

(1) Acides monocarboxyliques acycliques saturés

HCOOH

Méthanoïque

Formique

CH3 COOH

Ethanoïque

Acétique

CH3 CH2 COOH

Propanoïque

Propionique

CH3 (CH2)2 COOH

Butanoïque

Butyrique

(2) Acides dicarboxyliques acycliques saturés

HOOC COOH

Ethanedioïque

Oxalique

HOOC (CH2)8 COOH

Décanedioïque

Sébacique

(3) Acides cycliques carboxyliques

 

 

Benzènecarboxylique

 

Benzoïque

 

Benzène-1, 4-dicarboxylique

 

Téréphtalique

ou p-phtalique

 

 


FONCTIONS

EXEMPLES

 

Anhydride d’acide

 

Anhydride éthanoïque

ou anhydride acétique

 

 

Ester

 

 

Ethanoate d’éthyle

Chlorure d’acyle

Chlorure d’éthanoyle

ou chlorure d’acétyle

CH3 COCl

Alcool

Méthanol

CH3 OH

 

Ethylèneglycol

HO CH2 CH2 OH

 

Glycérol

HOCH2 CHOH CH2OH

 

Cétone

 

 

Propanone (acétone)

 

Pentan-2-one

CH3 CH2 CH2 CO CH3

 

Aldéhyde

 

 

Butanal

Amine

Ethylamine

CH3 CH2 NH2

 

Phénylamine (aniline)

C6H5 NH2

Amide

Propanamide

CH3 CH2 CO NH2

 

STEREOCHIMIE

I - QUELQUES DEFINITIONS

 

1. Stéréoisomères : ce sont des isomères qui ne diffèrent que par la disposition de leurs atomes ou groupes d’atomes dans l’espace. Ils ont même formule brute et même enchaînement des atomes.

 

2. Isomères Z,  E : ce sont des stéréoisomères qui se différencient par les positions relatives des atomes ou groupes d’atomes par rapport à un plan défini.

 

3. Conformation : les conformations d’une molécule donnée sont les diverses dispositions de ses atomes, résultant de la libre rotation autour de liaisons simples.

 

4. Chirale : une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir.

 

5. Carbone asymétrique : selon la définition de Van’t Hoff, un carbone asymétrique possède quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C*.

 

6. Enantiomères : deux molécules énantiomères sont des molécules chirales, images l’une de l’autre dans un miroir.

 

7. Racémique : le mélange constitué de quantités égales de molécules énantiomères est appelé mélange racémique.

 

II - EXEMPLES illustrant les points ci-dessus.

 

·     Points 1 et 2 : Isomères de configuration du pent-2-ène  CH3 CH = CHCH2CH3

 

                                                                                                             

 

(E)-pent-2-ène                                                                                   

 

 

 

 

 

 

(Z)-pent-2-ène

 

 

 

 Points 4, 5 et 6 : Chiralité, carbone asymétrique C* Il existe deux isomères de l’alanine

acide (R)-2-aminopropanoïque                                         acide (S)-2-aminopropanoïque